Enterobactin (Fe-form) 1 mg

Siderophores

Enterobactin gehört zu den Catecholat-Typ Siderophoren. Es besteht aus N-[(3S,7S,11S)-7,11-bis[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl]-2,3-dihydroxybenzamid Eisen. Transportsystem: FepABCDG. Die Triscatecholate (Enterobactin) bilden aufgrund ihrer sechsfachen negativen Ladung insgesamt einen dreifach negativ geladenen Fe3+ Komplex.

Siderophore sind kleine Proteine, die zu den Catecholaten, Hydroxamaten oder zu den a-Hydroxy/a-Ketocarbonsäuren gehören. Allen diesen ist gemeinsam, dass sie einen mehrzähnigen Liganden enthalten, der ein Metallion mit sechs, selten vier Zentren bindet. Die geringe Größe der Moleküle erlaubt es ihnen, die Zellwand von Bakterien, Pilzen oder Pflanzen zweimal durch relativ enge Kanäle zu durchqueren. Siderophore binden sehr selektiv Eisen(III)-Ionen, die dann in die Zellen transportiert werden können. Trotz der großen Menge an in der Natur vorkommendem Eisen besitzt dies eine sehr geringe Bioverfügbarkeit. Da die Komplexbindungskonstante der Siderophore für Fe(II)-Ionen sehr viel geringer ist als für dreiwertiges Eisen, wird das Metallion in der Zelle nach Reduktion zu Eisen(II) aus dem Komplex gelöst. Weitere Bedeutung kommt diesen Proteinen als Lagersystem für Eisen zu; d.h. die mit Eisen beladenen Siderophore können innerhalb der Zellen gelagert werden.